1. 天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X（部分流程及反应条件已省略）：

已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；

②NaBH₄是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；

③

1. （1） A的官能团名称：。
3. （2） A→B的原子利用率为100%，则M为.
5. （3） D的结构简式为：.
7. （4） 下列选项不正确的是（    ）.

   A . C具有一定的还原性 B . F→G的反应为加成反应 C . E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D . 1molX与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH
9. （5） E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：（只需写出试剂和现象）。
11. （6） 是重要的化工原料。以和CH₃OH为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。