1. 从当归中发现了有抗癌活性的物质X。一种人工合成物质X的路线如下。(部分条件和溶剂已省略)

已知：Ⅰ．Lindlar催化剂可选择性地催化还原碳碳三键为碳碳双键；Ⅱ． ， R为烃基，X为卤素原子；Ⅲ． ， 、为氢或其他基团。回答下列问题：

1. （1） 反应①的反应类型是。
3. （2） 化合物D的结构简式是。
5. （3） 关于上述转化过程中涉及的化合物，下列说法正确的有(填标号)。

   A．化合物A中含有3种官能团

   B．化合物B在核磁共振氢谱上有8组吸收峰

   C．反应⑥中用到的中所有的碳原子的杂化方式都是

   D．化合物X分子中含有2个手性碳原子

7. （4） 可通过酯化反应将化合物E转化为F，研究人员首先尝试了加入对应的羧酸并在酸催化下加热酯化，但最终没有采用这种方式，原因是。
9. （5） 化合物F转化为X的过程中，可认为依次发生了加成、消去、脱羧(脱去羧基)三步反应，如下图所示。

   

   写出其中“消去”的化学方程式(不要求写反应条件)：。

11. （6） 哌啶()是一种常见的有机碱。将下列化合物按碱性由强到弱排序：(填标号)。

    a．       b．       c．

13. （7） 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(简单的有机溶剂、无机试剂任选) 。